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據(jù)團(tuán)隊(duì)介紹，β-(雜)芳基乙胺是一類重要的分子結(jié)構(gòu)單元，廣泛存在于許多具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物中，可實(shí)現(xiàn)多種重要功能。近年來，可見光催化技術(shù)的發(fā)展見證了烯烴雙官能團(tuán)化反應(yīng)的長足進(jìn)步,在這樣的背景下，幾種合成策略致力于通過自由基途徑發(fā)展分子間烯烴的氨基(雜)芳基化反應(yīng)來構(gòu)建β-(雜)芳基乙胺結(jié)構(gòu)單元。盡管這些自由基介導(dǎo)的轉(zhuǎn)化反應(yīng)具有優(yōu)勢，但預(yù)活化前驅(qū)體的需求、有限的烯烴適用范圍和低原子經(jīng)濟(jì)性限制了它們的廣泛應(yīng)用。此外，考慮到β-(雜)芳基乙胺衍生物主要用于制藥行業(yè)，在使用過渡金屬作為催化劑時(shí)，必須去除產(chǎn)品中有毒的痕量金屬污染物。因此，開發(fā)一種無金屬參與、可持續(xù)的反應(yīng)策略實(shí)現(xiàn)烯烴的氨基(雜)芳基化反應(yīng)具有重要的意義。

圍繞這一關(guān)鍵問題，該團(tuán)隊(duì)利用肟酯為烯烴雙官能團(tuán)化試劑，通過光誘導(dǎo)能量轉(zhuǎn)移（EnT）策略實(shí)現(xiàn)了烯烴的氨基(雜)芳基化反應(yīng)。團(tuán)隊(duì)相關(guān)負(fù)責(zé)人表示，該轉(zhuǎn)化具有4大特點(diǎn)，一是無需任何過渡金屬的參與，使用廉價(jià)且商業(yè)可得的2-iPr-thioxanthone作為有機(jī)光敏劑，反應(yīng)條件溫和、操作簡單、可擴(kuò)展性強(qiáng)以及高效的流動(dòng)反應(yīng)證明了該方法具有很大的工業(yè)應(yīng)用潛力。二是該方法表現(xiàn)出非常廣泛的底物適用范圍（>124個(gè)實(shí)例）和對不同烯烴的良好耐受性——從最簡單的乙烯到復(fù)雜的多取代烯烴都可以參與反應(yīng)，不受烯烴電子性質(zhì)和取代基空間位阻的限制。三是包括吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、噻吩和噻唑在內(nèi)的（雜）芳基自由基前驅(qū)體都適用于該反應(yīng)，甚至苯基自由基也能與烯烴順利反應(yīng)生成β-芳基乙胺衍生物。四是通過引入亞硫酸氫鈉（NaHSO3）作為二氧化硫的來源還可以實(shí)現(xiàn)氨基磺酰基化反應(yīng)，大大擴(kuò)展了β-氨基砜衍生物的適用范圍。此外，團(tuán)隊(duì)還通過動(dòng)力學(xué)同位素效應(yīng)、控制實(shí)驗(yàn)等方式對氨基（雜）芳基化反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行了詳細(xì)探索。

據(jù)了解，夏吾炯課題組長期聚焦綠色合成化學(xué)（有機(jī)光化學(xué)、電化學(xué)）相關(guān)研究工作，開展了一系列前沿研究，目前已在Chem. Soc. Rev., JACS, Angew. Chem.等國際著名學(xué)術(shù)刊物上發(fā)表SCI論文160余篇。本文的第一作者為哈工大（深圳）2020級博士研究生齊緒寬，通訊作者為夏吾炯教授和郭林副教授，合作者為理學(xué)院楊超教授，哈工大（深圳）作為本文第一通訊單位。（編輯 謝梁暉 審核 張惠屏）

論文鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c04073