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酰胺化合物是合成界常見的化學(xué)骨架，廣泛存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥、生物及材料科學(xué)等領(lǐng)域中。同時，酰胺化合物也是催化劑中常見的化學(xué)結(jié)構(gòu)，作為配體或者有機(jī)小分子催化劑在催化領(lǐng)域發(fā)揮重要作用。因此，使用簡單有效的方法構(gòu)建酰胺類化合物具有意義重大，但目前常見的酰胺合成方法大多通過羧酸預(yù)活化或者使用縮合試劑等策略，酰胺的綠色合成仍存在很大挑戰(zhàn)。張方林課題組在該研究領(lǐng)域取得了新進(jìn)展。

酰胺結(jié)構(gòu)在自然界中普遍存在，它們不僅構(gòu)成肽和蛋白質(zhì)的基本骨架，而且在生命科學(xué)中發(fā)揮著至關(guān)重要的生物學(xué)作用。此外，N-芳基酰胺結(jié)構(gòu)也是許多全球最暢銷的藥物和農(nóng)用化學(xué)試劑以及功能性有機(jī)材料的核心骨架。因此，酰胺鍵的構(gòu)建成為了現(xiàn)代制藥工業(yè)中最廣泛使用的反應(yīng)之一。如今，有機(jī)和藥物化學(xué)家的首要目標(biāo)之一是開發(fā)新的、實(shí)用的酰胺合成方法。

羧酸和苯胺的直接脫水縮合是一個合成N-芳基酰胺的經(jīng)典途徑。然而，由于羧酸反應(yīng)活性較低，通常需要首先轉(zhuǎn)化為其活性形式，如酰氯和酸酐等；或需要化學(xué)計量偶聯(lián)試劑（碳二亞胺等）輔助脫水縮合來合成酰胺。因此，該方法繁瑣的操作、苛刻的反應(yīng)條件、伴隨的過量廢物和副產(chǎn)物等缺點(diǎn)，限制了其更多的實(shí)際應(yīng)用。發(fā)展出一種高效、綠色、條件溫和的合成N-芳基酰胺的方法仍是存在很大需求。

圖1?酰胺的經(jīng)典合成方法（來源：Green Chemistry）

張方林課題組長期致力于光催化和金屬催化領(lǐng)域，針對N-芳基酰胺的綠色合成，設(shè)計了一種在環(huán)境友好的簡單條件下，通過可見光誘導(dǎo)的鐵催化，以商業(yè)上廉價的豐富的硝基芳烴和氯代烷烴為起始原料，高效快速地合成了一系列N-芳基酰胺。該方法具備原子經(jīng)濟(jì)高、官能團(tuán)耐受性良好、無需額外添加還原劑和光催化劑等優(yōu)點(diǎn)。

圖2?光誘導(dǎo)鐵催化通過硝基化合物和氯代烷烴合成酰胺（來源：Green Chemistry）

該方法可以和1,2-二氯乙烷（DCE）直接反應(yīng)，制備出一系列氯代酰胺。并且該方法受硝基芳烴上取代基的影響較小，適用于大多數(shù)硝基芳烴。

圖3?硝基芳烴與DCE反應(yīng)制備氯代烷烴（來源：Green Chemistry）

此外，硝基芳烴還可以與氯化芐反應(yīng)，構(gòu)建出一系列芳基酰胺。

圖4?硝基芳烴與氯化芐反應(yīng)制備芳基酰胺（來源：Green Chemistry）

作者對該反應(yīng)在藥物后期衍生化做了嘗試，驗(yàn)證了該反應(yīng)的合成轉(zhuǎn)化，同時作者經(jīng)過大量的機(jī)理實(shí)驗(yàn)，證明了該反應(yīng)可能的反應(yīng)機(jī)理。

圖5?可能的反應(yīng)機(jī)理（來源：Green Chemistry）

張方林課題組以高效、溫和的反應(yīng)條件實(shí)現(xiàn)了N-芳基酰胺的綠色合成，構(gòu)建了一系列酰胺產(chǎn)物。該方法的成功關(guān)鍵是使用光誘導(dǎo)/鐵催化的反應(yīng)模式。證實(shí)了硝基類化合物在光/鐵條件下的獨(dú)特反應(yīng)特性。為了硝基化合物在光化學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用提供了理論和實(shí)例依據(jù)，也為酰胺類化合物的合成方法做出了貢獻(xiàn)。