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軸手性聯(lián)芳基化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物分子以及手性催化劑中，發(fā)展構(gòu)建軸手性化合物的方法學(xué)具有重要的意義?；跇蚵?lián)聯(lián)芳基化合物的催化不對(duì)稱開環(huán)反應(yīng)是獲得軸手性聯(lián)芳基化合物的一種有效且實(shí)用的合成策略。目前這一研究方向的進(jìn)展主要集中于含五元環(huán)或六元環(huán)橋聯(lián)聯(lián)芳基化合物的不對(duì)稱開環(huán)反應(yīng)；相比之下，對(duì)含有中環(huán)橋聯(lián)聯(lián)芳基化合物的催化不對(duì)稱開環(huán)反應(yīng)報(bào)道很少。其原因可能是具有中環(huán)橋聯(lián)聯(lián)芳基化合物難以合成且反應(yīng)活性難以預(yù)測(cè)。

在前期研究中，楊星課題組發(fā)現(xiàn)：通過氮雜環(huán)卡賓催化，可以構(gòu)建一類新型含1,3-氧氮雜?（七元環(huán)）的橋聯(lián)聯(lián)芳基化合物（Angew. Chem. Int. Ed.2023,62, e202211977）?；谇捌谘芯浚髡呓诎l(fā)現(xiàn)采用手性磷酸有機(jī)小分子催化，可以實(shí)現(xiàn)對(duì)1,3-氧氮雜?橋聯(lián)聯(lián)芳基化合物的不對(duì)稱水解開環(huán)反應(yīng)，獲得具有重要應(yīng)用價(jià)值的軸手性聯(lián)芳基胺基酚類化合物。

此外，反應(yīng)可以采用外消旋聯(lián)芳基胺基酚衍生的酰胺作為原料，通過形式上的去消旋化反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)克級(jí)手性產(chǎn)物的合成。具體反應(yīng)過程如下：外消旋聯(lián)芳基酰胺通過Mitsunobu反應(yīng)獲得1,3-氧氮雜?橋聯(lián)聯(lián)芳基化合物，然后再經(jīng)由手性磷酸催化的不對(duì)稱水解開環(huán)反應(yīng)即可獲得手性產(chǎn)物。

該成果由國(guó)家自然科學(xué)基金、湖南省自然科學(xué)基金和湖南師范大學(xué)“瀟湘學(xué)者”特聘教授啟動(dòng)經(jīng)費(fèi)支持完成，湖南師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院碩士研究生魏立文為第一作者，本科生李嬌夢(mèng)、趙燚也做出了重要貢獻(xiàn)，為論文的共同作者。“瀟湘學(xué)者”特聘教授楊星為通訊作者，湖南師范大學(xué)為論文第一通訊單位。新加坡科技研究局章興龍博士在反應(yīng)機(jī)理計(jì)算方面提供了支持與幫助，為論文共同通訊作者。

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202306864