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硼二吡咯（BODIPYs）是雙吡咯螯合的N,N π-共軛四配位有機硼化合物，具有高熒光量子產(chǎn)率、高靈敏度、高摩爾消光系數(shù)、高光穩(wěn)定性以及對酸堿不敏感等優(yōu)點，被廣泛應用于熒光探針、生物成像、光電材料以及光催化劑等領(lǐng)域。鑒于手性化學在生物醫(yī)藥和功能材料領(lǐng)域的重要性，化學家們也嘗試將手性元素，例如碳中心手性、軸手性以及螺旋手性引入BODIPYs的骨架，這些新型的手性BODIPYs熒光分子在手性功能材料以及手性催化劑等領(lǐng)域展現(xiàn)了良好的應用前景。到目前為止，關(guān)于硼手性BODIPYs的報道僅有兩例，且都是通過手性拆分方法獲得的；通過不對稱催化的方式獲得硼手性BODIPY的例子尚未有報道。

南方科技大學何川課題組一直圍繞雜原子（硅、硼、硫等）手性化合物的合成以及應用開展系統(tǒng)的研究（ACS Catal. 2020, 10, 7207; J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13459; Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 22217; Nat. Commun. 2021, 12, 1249; J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 5301; Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 13887; J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 16302; Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202117820; Angew. Chem., Int. Ed. 022, 61, e202204912等）。在前期研究工作的基礎上，該團隊設想利用BODIPYs離域的特性，并結(jié)合理論計算，通過分子內(nèi)的碳氫芳基化反應，高效、高對映選擇性實現(xiàn)了一系列新型硼中心手性N2O-BODIPYs的合成。該不對稱催化反應不僅能得到六元環(huán)的硼手性N2O-BODIPYs，也能以很好的對映選擇性得到七、八以及九元環(huán)的目標產(chǎn)物（圖）。DFT計算對反應機理和選擇性的研究表明：氧化加成過程是誘導手性產(chǎn)生的關(guān)鍵步驟。同時，通過對關(guān)鍵過渡態(tài)的能量比較，說明反應的對映選擇性由位阻效應以及配體與底物之間的相互作用協(xié)同控制。

該研究工作通過理論指導、實驗證實的模式實現(xiàn)了硼手性BODIPYs的首次不對稱催化合成。這些新型硼手性BODIPYs表現(xiàn)出良好的光學性質(zhì)，同時在手性識別領(lǐng)域展現(xiàn)了良好的應用前景。該方法為硼手性BODIPYs的合成提供了新的途徑，也為手性硼化學的研究開辟了新的發(fā)展方向。

圖1.不對稱催化合成硼手性BODIPYs

南方科技大學2018級博士研究生祖兵和2019級博士研究生郭永紅為該論文的共同第一作者，共同通訊作者包括科羅拉多州立大學李英姿博士和南方科技大學何川副教授。南科大是論文第一單位。以上研究工作得到了國家自然科學基金委、深圳市科創(chuàng)委、深圳市諾貝爾獎科學家實驗室項目、廣東省催化重點實驗室、南科大公共分析測試中心的大力支持。

論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s44160-023-00262-1.