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圖1.含有苯并咪唑結構的代表性活性化合物。圖片來源Org. Lett.2022,24,4075–4080

近日，有機化學領域權威期刊Organic Letters（中科院一區(qū)，IF 6.005）在線發(fā)表了我院朱旭教授與郭棟教授、朱松磊教授合作的最新研究成果，論文標題為“Defluorinative Alkylation of Trifluoromethylbenzimidazoles Enabled by Spin-Center Shift: A Synergistic Photocatalysis/Thiol Catalysis Process with CO2?–”。

圖2.自旋中心轉移促進C-F鍵活化示意圖。圖片來源Org. Lett.2022,24,4075–4080

本文中，作者開發(fā)出了一種極具原子經濟性的合成方法，從簡單易得的三氟甲基底物通過直接的C(sp3)-F鍵斷裂制備偕二氟亞甲基類衍生物。研究團隊創(chuàng)新性地利用高活性物種二氧化碳自由基陰離子(CO2?–)來還原2-三氟甲基苯并咪唑，通過自旋中心遷移策略(SCS)實現惰性C(sp3)-F鍵的選擇性活化，并對反應機理進行了詳細驗證。該反應可以兼容各種常見官能團，并且可以進行放大實驗。相關方法已申請專利并進入實質性審查階段（申請?zhí)?02210225274.5）。

圖3.底物拓展以及反應機理研究。圖片來源Org. Lett.2022,24,4075–4080

徐州醫(yī)科大學青年教師徐佩和二年級碩士研究生王星宇為共同第一作者。該項目得到了國家自然科學基金、江蘇省自然科學基金、江蘇特聘教授、徐州醫(yī)科大學啟動基金等經費支持。

論文信息：Xu, P.?; Wang, X.-Y. ?; Wang, Z.; Zhao, J.; Cao, X.-D.; Xiong, X.-C.; Yuan, Y.-C.; Zhu, S.*; Guo, D.*; Zhu, X.* Defluorinative Alkylation of Trifluoromethylbenzimidazoles Enabled by Spin-Center Shift: A Synergistic Photocatalysis/Thiol Catalysis Process with CO2?–. Org. Lett. 2022. 24, 4075–4080.

參考資料：https://yxx.xzhmu.edu.cn/info/1093/2404.htm