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廈門大學化學化工學院江云寶教授課題組在手性自發(fā)拆分研究方向取得新進展，有關結(jié)果近日以“Spontaneous Resolution of Helical Building Block through the Formation of Homochiral Helices in Two Dimensions? 為題發(fā)表于《德國應用化學》 (Angew. Chem. Int. Ed. 2022, DOI: 10.1002/anie.202205914)。

自1848年巴斯德實現(xiàn)酒石酸鹽對映體的拆分以來，手性自發(fā)拆分一直備受關注，因其不僅有助于理解自然同手性起源，也為手性物質(zhì)的分離和純化提供重要途徑。但統(tǒng)計表明，外消旋體結(jié)晶時僅約5-10%會發(fā)生手性自發(fā)拆分，90%以上的則發(fā)生共結(jié)晶。由于晶體成核和生長過程涉及復雜的熱力學和動力學因素，對于某一外消旋體能否發(fā)生自發(fā)拆分結(jié)晶至今尚無法預測，如何理性設計手性自發(fā)拆分結(jié)晶體系仍然極具挑戰(zhàn)。  

江云寶教授課題組近年來在折疊短肽基超分子螺旋的構筑研究中取得系列進展 (J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6605; Nat. Commun. 2019, 10, 3610; Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 6397; Chem. Commun. 2021, 57, 1802; Chem. Commun. 2021, 57, 12562; Chem. Commun. 2022, 58, 6461)，發(fā)現(xiàn)超分子螺旋形成中呈現(xiàn)同手性特征，提出系因此而保障折疊結(jié)構單元螺旋性的有效延展之故。據(jù)此，形成了構筑二維或三維超分子螺旋以驅(qū)動三維同手性延伸、促進手性自發(fā)拆分結(jié)晶的研究設想。為此，設計將乙酰丙氨酸模型分子衍生為乙酰丙氨酰胺基硫脲，后者含有β-轉(zhuǎn)角結(jié)構而呈折疊構象，賦予轉(zhuǎn)角結(jié)構之間氫鍵相互作用的特性；續(xù)于分子中苯基硫脲的苯環(huán)對位引入鹵素原子，折疊分子間因此又具有穿越轉(zhuǎn)角結(jié)構的鹵鍵作用可能。固體圓二色和紅外光譜、手性色譜、X-射線粉末和單晶衍射等實驗表明，修飾以碘、溴和氯等鹵素原子的折疊短肽衍生物分子間具有強的鹵鍵作用，可同時形成氫鍵和鹵鍵超分子螺旋，構成二維正交螺旋，驅(qū)動結(jié)晶過程中的三維同手性延伸，實現(xiàn)外消旋體發(fā)生手性自發(fā)拆分結(jié)晶；修飾以氟原子或不含鹵素原子的折疊短肽衍生物分子無法提供鹵鍵作用，僅形成一維氫鍵超分子螺旋結(jié)構，外消旋體發(fā)生共結(jié)晶。該項研究為理性構筑手性自發(fā)拆分結(jié)晶體系提供了新的思路。

研究工作在我院江云寶教授、黎朝副教授、嚴小勝博士（現(xiàn)為廈門大學藥學院副教授）指導下，主要由碩士生林翔完成，碩士生寇博涵、曹金蓮博士和博士生翁培敏參與部分實驗工作。研究得到了國家自然科學基金（21820102006、91856118、21521004、21435003、22101240）、教育部創(chuàng)新團隊（IRT13036）和廈門市科技計劃項目（3502Z20203025）的資助。

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202205914