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芳香化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域有著巨大的應用價值和前景。π-拓展（APEX）反應是基于芳香化合物合成多環(huán)芳香化合物一種快速和有效的途徑和方法。發(fā)現(xiàn)和發(fā)展π-拓展（APEX）反應合成子將極大促進π-拓展（APEX）反應的研究和應用，為芳香化合物的合成提供新方法和新途徑。

吡啶并吲哚化合物常應用于藥物分子和有機分子材料，因此，吡啶并吲哚骨架的構(gòu)建是合成化學一個重要研究內(nèi)容?；谖覀冋n題組前期酸催化4-羰基過氧化合物的重排反應結(jié)果（Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1604-1611；Org. Lett. 2014, 16, 5156-5159；Org. Lett. 2013, 15, 5432-5435），我們繼續(xù)開展了酸催化4-羰基過氧化合物與吲哚反應構(gòu)建吡啶并吲哚骨架的研究。研究發(fā)現(xiàn)，通過三氟甲磺酸為催化4-羰基過氧化合物的重排反應，實現(xiàn)了吡啶并吲哚化合物的合成。在該反應中，4-羰基過氧化合物提供4個碳原子，成功實現(xiàn)了吡啶并吲哚骨架的構(gòu)建。

研究中發(fā)現(xiàn)，當反應溫度為室溫時，4-羰基過氧化合物與吲哚反應得到二氫吡啶并吲哚產(chǎn)物，即兩分子吲哚與一分子4-羰基過氧化物反應的產(chǎn)物。有意思的是，當升高溫度時，二氫吡啶并吲哚化合物可以高效地轉(zhuǎn)化為吡啶并吲哚化合物。該研究結(jié)果為可能的反應機理提供了重要的證明，即二氫吡啶并吲哚是吡啶并吲哚骨架形成的關(guān)鍵中間體。

該研究結(jié)果實現(xiàn)了吡啶并吲哚骨架的高效高選擇性合成，并證明了4-羰基過氧化合物是π-拓展（APEX）反應中一類高效高選擇的4碳合成子，為進一步探索有機過氧化合物在π-拓展（APEX）反應中的應用提供了重要的理論基礎(chǔ)和實驗證據(jù)。

該文章的第一作者為中國人民大學化學系碩士研究生王鑫，中國人民大學李志平教授和呂雷陽副教授為共同通訊作者。該研究工作目前以題為“Annulative π-Extension (APEX) of Indoles to Pyrido[1,2-a]indoles Using 4-Oxo Peroxides as C4 Units”的論文發(fā)表在Organic Letters上（Org. Lett. 2021, 23, 5978-5982）。

參考資料：https://mp.weixin.qq.com/s/nIM8vNabBPgpTkW_JPMLew

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c02062