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螺氧化吲哚和螺吡唑啉酮作為重要的螺雜環(huán)分子核心骨架，廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物活性分子中，具有重要的生物學(xué)活性。但如何高效構(gòu)建這些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的螺雜環(huán)骨架仍具有一定挑戰(zhàn)性，也是有機(jī)合成領(lǐng)域研究的難點和熱點之一。

　　中國科學(xué)院上海藥物研究所柳紅和周宇聯(lián)合研究團(tuán)隊長期致力于螺環(huán)優(yōu)勢骨架的高效構(gòu)建，前期通過有機(jī)小分子催化串聯(lián)反應(yīng)實現(xiàn)了多類螺氧化吲哚骨架的不對稱合成，構(gòu)建了結(jié)構(gòu)多樣化的手性螺雜環(huán)分子骨架庫；同時研究團(tuán)隊還開發(fā)了一類含糖基螺環(huán)骨架的SGLT2抑制劑候選藥物L(fēng)H-1801，并已獲批進(jìn)入I期臨床研究。

圖1. 催化體系調(diào)控的歧化反應(yīng)構(gòu)建多樣化螺吡唑啉酮骨架

　　2021年9月20日，研究團(tuán)隊在德國《應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed.）雜志上再次發(fā)表新的研究成果。該成果創(chuàng)造性地引入重氮吡唑啉酮作為偶聯(lián)配體，通過調(diào)控催化體系實現(xiàn)了苯基吡唑烷酮底物中多個反應(yīng)位點（如圖1，N¹-N²、C²-N²和C²-C⁵）的選擇性活化和環(huán)合，高效高選擇性地構(gòu)建了四種不同結(jié)構(gòu)類型的螺吡唑啉酮分子骨架，為進(jìn)一步的活性篩選和先導(dǎo)化合物的發(fā)現(xiàn)奠定了良好的化學(xué)物質(zhì)基礎(chǔ)。

　　上海藥物所與中國藥科大學(xué)聯(lián)合培養(yǎng)博士研究生方非非為該論文第一作者，上海藥物所柳紅研究員和周宇研究員為該論文的共同通訊作者。該研究獲得了國家自然科學(xué)基金和上海市科委基金的支持。  

全文及前期工作鏈接：

1. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202105857 

2. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/adsc.201200206

3. https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2014/CC/C4CC06000H

4. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.6b01596

5. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscombsci.5b00197

6. https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/13/131

7. http://www.simm.cas.cn/web/xwzx/ttxw/202011/t20201127_5787933.html

參考資料：http://www.simm.ac.cn/web/xwzx/kydt/202109/t20210922_6208950.html