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惡性腫瘤是人類健康的重大威脅，而研究人員發(fā)現(xiàn)惡性腫瘤往往具有乏氧的特性。隨著乏氧程度的增加，惡性腫瘤的傳統(tǒng)化療與放療治療效果都將大打折扣。硝基還原酶（NTR）是實體瘤乏氧區(qū)域過度表達常見還原酶，開發(fā)硝基還原酶響應的納米結構在實體瘤的有效檢測與治療方面具有重大意義。針對這一重大需求，南開大學化學學院余志林課題組報道了一種具有NTR-響應的非經(jīng)典氨基酸，可在腫瘤乏氧區(qū)域基于硝基還原有效調(diào)控多肽組裝，同時開啟納米結構熒光特性，實現(xiàn)實體瘤乏氧區(qū)域的熒光成像檢測。該氨基酸在硝基還原作用下疏水的硝基轉(zhuǎn)化成親水氨基，促進多肽從納米纖維結構向納米顆粒轉(zhuǎn)變，同時抑制硝基咪唑?qū)晒饣鶊F的淬滅機制?；诙嚯募{米結構的形貌轉(zhuǎn)變以及熒光恢復，所制備的超分子熒光探針可對實體瘤乏氧區(qū)域高效富集-滲透成像。近期，該成果以“Noncanonical Amino Acids for Hypoxia-Responsive Peptide Self-Assembly and Fluorescence”為題，發(fā)表于J. Am. Chem. Soc.上（DOI： 10.1021/jacs.1c06435）。

基于2-硝基咪唑丙氨酸（A(2NI)）的多肽可控組裝及腫瘤熒光成像。圖片來源 J. Am. Chem. Soc.

   多肽納米結構特征與氨基酸序列具有極其重要的關系?；诎被岬拇碳ろ憫磻淖儼被嵝蛄?、從而調(diào)控多肽組裝是實現(xiàn)多肽可控組裝的有效方法。在前期工作的基礎上（Nano Today 2021, 38, 101198；Chemical Science 2020, 11, 1383；Nano Letters 2019, 19, 7965），余志林課題組基于天然組氨酸及硝基咪唑基團的還原響應特征，利用光延反應合成了新型氨基酸2-硝基咪唑丙氨酸。通過優(yōu)化多肽序列，實現(xiàn)了硝基還原酶響應性。結果表明多肽的N-端方向基團以及C-端負電荷殘基是硝基還原響應性的必要結構特征。并通過進一步調(diào)控多肽疏水性，達到基于硝基還原的多肽納米結構形貌轉(zhuǎn)變目標。

圖1. 含A(2NI)多肽分子的硝基還原酶響應性。

   基于2-硝基咪唑?qū)晒饣鶊F的熒光猝滅機制，對含該非天然氨基酸的多肽分子進行熒光基團修飾，構筑了一種乏氧響應的超分子熒光探針。基于硝基還原酶調(diào)控的形貌轉(zhuǎn)變以及熒光恢復，該探針在活體層面顯示良好的腫瘤富集和高效滲透能力，從而對乏氧區(qū)域腫瘤細胞有效成像。該新型氨基酸有望廣泛用于調(diào)控乏氧區(qū)域多肽和蛋白質(zhì)行為方面，從而拓展生物醫(yī)用功能材料的制備與開發(fā)。

圖2 超分子納米探針對乏氧條件下的細胞及活體內(nèi)實體瘤成像結果。圖片來源 J. Am. Chem. Soc.

   論文得到了國家自然科學基金委及中央高?；A科研經(jīng)費支持。論文第一作者是南開大學博士研究生胡彬彬，通訊作者為南開大學化學學院余志林研究員。

   論文連接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06435