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7月9日，美國化學會國際頂尖雜志《ACS Catalysis》(IF=13.084)在線刊發(fā)了中國海洋大學醫(yī)藥學院、海洋藥物教育部重點實驗室（分子合成中心）徐濤教授課題組與山東大學陸剛教授合作的關于Rh催化串聯(lián)的C-C/C-H鍵活化及其新穎反應機理的最新研究成果“Rh-Catalyzed Cascade C?C/C_olefin?H Activations and Mechanistic Insight”。該研究開發(fā)了一種過渡金屬Rh(I)催化的區(qū)域選擇性C₁-C₈鍵氧化加成，reverse CMD作為關鍵步驟構建含苯丙氮雜卓類化合物的新方法，通過實驗和計算手段首次提出并研究了reverse CMD的反應機理，在開拓金屬有機化學的新反應和新機制方面具有重要意義。

　　碳碳（C-C）和碳氫（C-H）化學鍵是自然界最為穩(wěn)定的化學鍵，切斷和重組此類惰性化學鍵并將其應用于海洋分子的合成中將會極大的促進海洋分子科學和海洋小分子藥物開發(fā)。以C-C鍵活化啟動的串聯(lián)C-C/C-H鍵活化反應的研究具有極大挑戰(zhàn)性：到目前為止，無導向基的串聯(lián)C-C/C_olefin-H鍵活化研究領域仍是空白，新穎的串聯(lián)反應亟待開發(fā)（圖1）。

圖1 串聯(lián)的C-C/C_olefin-H鍵活化設計

　　苯并1氮雜卓類化合物廣泛存在于活性天然產(chǎn)物和藥物分子中，比如抗凝血藥物分子托伐普坦(Tolvaptan)、莫扎伐普坦(Mozavaptan)和抗高血壓藥物分子貝那普利(Benazepril)等都具有苯并氮雜卓結構，合成此類結構對于優(yōu)化和拓展抗凝藥物研究具有重要意義。徐濤課題組在前期研究基礎上，以簡單的叔胺類苯并環(huán)丁酮衍生物為底物，在催化量Rh(I)的作用下，選擇性實現(xiàn)了C-C/C_olefin?H鍵活化，合成了系列苯并氮雜卓類化合物（圖2）。以中等至較高的收率完成了含不同取代基的23個苯并氮雜卓類化合物的合成。該反應底物適用范圍廣，具有氧化還原中性和100%的原子經(jīng)濟性。論文首次提出了reverse CMD機理，徐濤教授與山東大學陸剛教授合作，通過DFT計算詳細闡述了該反應過程，提出了可能的中間體，并通過氘帶實驗等多種控制實驗進行了驗證。

圖2 Reverse CMD作為關鍵步驟的串聯(lián)C-C/C_olefin-H鍵反應

　　本文的共同通訊作者是中國海洋大學醫(yī)藥學院徐濤教授和山東大學陸剛教授，第一作者是醫(yī)藥學院博士研究生王玉璽，畢業(yè)博士生邱波參與了論文相關研究。山東大學化學化工學院陸剛教授進行了DFT計算研究。該工作得到了國家自然科學基金重大項目和面上項目，NSFC-山東聯(lián)合基金重點項目和以及山東省杰出青年基金等經(jīng)費的支持。

文章鏈接：

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c02480

ACS Catal. 2021, 11, 9136-9142. <DOI: 10.1021/acscatal.1c02480>