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雜萜 (meroterpenoids) 在生源上是由異戊二烯途徑與其它生源途徑偶聯(lián)重組生成的一類天然產(chǎn)物，廣泛分布于動(dòng)植物、細(xì)菌和真菌中。近年來，以3,5-二甲基苔色酸（3,5-dimethylorsellinicacid簡寫 DMOA）為關(guān)鍵前體來源的DMOA-衍生真菌雜萜，具有數(shù)目龐大 (>100個(gè))、結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣和生物活性顯著等特點(diǎn)，吸引了眾多藥物化學(xué)家和藥理學(xué)家的持續(xù)關(guān)注，目前已經(jīng)成為了國際上的前沿和熱點(diǎn)領(lǐng)域。其中，這類家族分子共有的多環(huán)、連續(xù)多手性中心、高氧化態(tài)等結(jié)構(gòu)特征使得全合成工作極具挑戰(zhàn)性。

黎后華團(tuán)隊(duì)巧妙利用了天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中高氧化態(tài)D環(huán)的潛對稱性 (hidden symmetry)，發(fā)展了一條新穎的匯聚式合成路線。最終，作者從商業(yè)易得原料出發(fā)，經(jīng)過最長線性步驟12-15步完成了(-)-Berkeleyone A和5個(gè)(-)-Preaustinoids家族分子 (A, A1, B, B1, B2)的首次不對稱全合成。該匯聚式合成策略有望廣泛應(yīng)用于DMOA-衍生真菌雜萜家族其它分子的全合成中。

左起：張洋 (博士后)、黎后華 (研究員)、吉云鵬 (博士研究生)

博士后張洋和博士研究生吉云鵬為論文的共同第一作者，黎后華研究員為通訊作者。該工作得到國家自然科學(xué)基金(22071006)，北京大學(xué)臨床+X項(xiàng)目(PKU2020LCXQ003)以及中組部高層次人才等項(xiàng)目資助。

原文鏈接：https://doi.org/10.1002/anie.202104014

【作者簡介】

黎后華，北京大學(xué)藥學(xué)院特聘研究員，博士生導(dǎo)師，天然藥物及仿生藥物國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室PI。入選中組部高層次人才。主要從事重要生理活性天然產(chǎn)物的化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)研究。自2019年4月回國以來，以通訊或共同通訊作者身份在Chem、Angew. Chem. Int. Ed. 等國際重要學(xué)術(shù)期刊上發(fā)表多篇學(xué)術(shù)論文。

參考資料

[1] https://sps.bjmu.edu.cn/xyxw/7d8f4d5e18ba40c6bee9a13b5e8568d7.htm