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第一作者：劉超

通訊作者：魏穎，解令海，Erik V. Van der Eycken，黃維

通訊單位：南京郵電大學(xué)，比利時(shí)荷語魯汶大學(xué)，西北工業(yè)大學(xué)

論文DOI: 10.1039/D5CS01268F

丨全文速覽

近日，黃維院士、比利時(shí)荷語魯汶大學(xué)Erik V. Van der Eycken教授、南京郵電大學(xué)解令海教授團(tuán)隊(duì)合作，在Chemical Society Reviews上發(fā)表題為“Heteroatom doping in carbon macrocycles for advanced synthesis and applications”的綜述論文。南京郵電大學(xué)青年教師劉超為論文第一作者。黃維院士、Erik V. Van der Eycken、解令海、魏穎為論文共同通訊作者。

丨研究背景

大環(huán)化合物憑借其多樣化的化學(xué)修飾、優(yōu)異的理化性質(zhì)以及獨(dú)特的環(huán)狀骨架結(jié)構(gòu)，在聚集誘導(dǎo)發(fā)光、分子識別、分子機(jī)器、生物成像、化學(xué)傳感、藥物遞送和光催化等領(lǐng)域展現(xiàn)出廣闊的應(yīng)用前景，因而受到廣泛關(guān)注。自20世紀(jì)70年代Gutsche等首次命名并系統(tǒng)表征杯芳烴以來，冠醚、柱芳烴、葫蘆脲和環(huán)糊精等經(jīng)典大環(huán)體系相繼涌現(xiàn)，推動(dòng)了超分子化學(xué)與材料科學(xué)的交叉發(fā)展。然而，傳統(tǒng)富碳大環(huán)主要依賴苯環(huán)或多環(huán)芳烴單元構(gòu)建，其性能調(diào)控多局限于環(huán)尺寸的調(diào)整，難以滿足光電材料對電子結(jié)構(gòu)精細(xì)剪裁的需求。將硫、硼、氧、氮等雜原子引入大環(huán)骨架，可通過調(diào)控雜原子種類、數(shù)量及空間排列，實(shí)現(xiàn)對分子能級和發(fā)光行為的精準(zhǔn)調(diào)制，為構(gòu)筑多功能材料開辟了新路徑。盡管如此，含雜原子碳大環(huán)的合成仍面臨嚴(yán)峻挑戰(zhàn)：雜原子易與金屬催化劑配位，干擾催化循環(huán)并誘發(fā)副反應(yīng)；區(qū)域選擇性難以控制，中間體穩(wěn)定性差，導(dǎo)致產(chǎn)物分離純化繁瑣。近年來，研究者通過將硼原子引入杯芳烴、柱芳烴及冠醚骨架，成功構(gòu)建了系列硼摻雜大環(huán)，展現(xiàn)出優(yōu)于傳統(tǒng)富碳大環(huán)的客體識別能力和催化功能。此外，基于氟硼二吡咯的大環(huán)體系在傳感、成像和光動(dòng)力治療中的應(yīng)用也表明，改變大環(huán)的連接方式可顯著調(diào)控其光物理行為與應(yīng)用性能。因此，發(fā)展高效的成環(huán)策略，精準(zhǔn)構(gòu)筑結(jié)構(gòu)明確的雜原子碳大環(huán)，并深入揭示其光物理機(jī)制，具有重要的科學(xué)意義和應(yīng)用價(jià)值。

丨文章概述

雜原子摻雜碳大環(huán)化合物的合成方法取得了諸多創(chuàng)新性進(jìn)展，在有機(jī)化學(xué)、材料科學(xué)、催化及生物醫(yī)藥等領(lǐng)域展現(xiàn)出重要價(jià)值。酸堿催化的環(huán)加成與縮合反應(yīng)是構(gòu)筑大環(huán)骨架的經(jīng)典策略，而過渡金屬催化的環(huán)化反應(yīng)則進(jìn)一步實(shí)現(xiàn)了雜原子的高效引入，顯著提升了反應(yīng)選擇性與產(chǎn)率。例如鈀催化偶聯(lián)、鎳催化 Yamamoto 聚合、銅介導(dǎo)疊氮-炔基環(huán)加成、鐵催化環(huán)化等反應(yīng)，已被成功應(yīng)用于結(jié)構(gòu)多樣的復(fù)雜雜原子摻雜碳大環(huán)的合成。得益于雜原子的引入，這類大環(huán)分子表現(xiàn)出獨(dú)特的物理與化學(xué)性能：雜原子可調(diào)控分子內(nèi)電子分布，進(jìn)而影響反應(yīng)活性與穩(wěn)定性。如氮摻雜大環(huán)廣泛應(yīng)用于有機(jī)催化與離子/小分子傳感；氧摻雜大環(huán)可通過選擇性結(jié)合實(shí)現(xiàn)重金屬等離子的檢測，在環(huán)境監(jiān)測中極具潛力；硫摻雜大環(huán)則在有機(jī)場效應(yīng)晶體管、主客體材料等先進(jìn)材料體系中嶄露頭角。同時(shí)，極性雜原子的存在通常能提升大環(huán)在溶劑中的溶解性，使其在金屬有機(jī)框架（MOFs）、共價(jià)有機(jī)框架（COFs）、光電器件、傳感及藥物遞送等領(lǐng)域展現(xiàn)出更廣泛的應(yīng)用前景。

本綜述聚焦2020-2025年雜原子摻雜碳大環(huán)的黃金發(fā)展期，以精準(zhǔn)合成與功能應(yīng)用為核心，全面盤點(diǎn)該領(lǐng)域的重要突破。

合成策略：從金屬到無金屬的全維度覆蓋

·金屬催化篇：系統(tǒng)總結(jié)Pd、Ni、Pt、Cu、Ti 等過渡金屬催化的大環(huán)化反應(yīng)，構(gòu)建結(jié)構(gòu)多樣的摻雜碳大環(huán)骨架。

·無金屬篇：深入探討基于酸/堿條件的無金屬合成策略，強(qiáng)調(diào)綠色、高效的構(gòu)建路徑。

應(yīng)用版圖：多學(xué)科交叉的功能平臺

文章詳細(xì)展示了摻雜碳大環(huán)在 OLED、OFETs、OSCs、（光）催化、傳感檢測及主客體化學(xué)等前沿領(lǐng)域的卓越性能。

我們相信，這篇綜述不僅為雜原子摻雜碳大環(huán)領(lǐng)域鋪平了道路，更為化學(xué)、材料及生命科學(xué)的研究者提供了一份極具價(jià)值的前沿指南。

丨總結(jié)與展望

為推動(dòng)雜原子摻雜大環(huán)領(lǐng)域的持續(xù)發(fā)展，發(fā)展更高效、高選擇性與普適性的合成策略至關(guān)重要。當(dāng)前研究仍需重點(diǎn)攻克三大關(guān)鍵問題：

（1）手性大環(huán)的精準(zhǔn)合成：結(jié)構(gòu)明確的手性大環(huán)仍是制約其在不對稱催化、手性傳感與手性光學(xué)材料中應(yīng)用的核心瓶頸，發(fā)展過渡金屬與手性配體/有機(jī)小分子協(xié)同催化的不對稱環(huán)化是實(shí)現(xiàn)立體選擇性控制的關(guān)鍵。

（2）結(jié)構(gòu)多樣性與底物普適性：需借助光氧化還原環(huán)化、多組分反應(yīng)等新型合成手段，拓展大環(huán)骨架的種類與適用范圍。

（3）合成規(guī)?；c實(shí)用性：要實(shí)現(xiàn)從實(shí)驗(yàn)室到工業(yè)化應(yīng)用的跨越，必須優(yōu)化反應(yīng)路線，結(jié)合連續(xù)流、過程強(qiáng)化等技術(shù)，提升反應(yīng)產(chǎn)率與可放大性。

合成方法學(xué)的突破將為雜原子摻雜大環(huán)帶來新一代應(yīng)用。其結(jié)構(gòu)精確、功能可修飾的空腔使其成為超分子催化與仿生體系的理想平臺，可用于構(gòu)建溫和條件下高選擇性轉(zhuǎn)化的人工酶與催化劑。同時(shí)，這類大環(huán)在分子分離、有機(jī)電子、刺激響應(yīng)膜等先進(jìn)功能材料中發(fā)揮著越來越重要的作用。其可調(diào)控的主客體作用、良好的生物相容性、分子識別能力與獨(dú)特光譜特性，也為靶向藥物遞送、生物傳感、生物成像等生物醫(yī)藥領(lǐng)域提供了新途徑，成為連接超分子化學(xué)與生物醫(yī)學(xué)的重要橋梁。

丨文獻(xiàn)詳情

Heteroatom doping in carbon macrocycles for advanced synthesis and applications

Chao Liu, Shuangyi Li, Xin Chen, Tonglin Yang, Ying Wei,* Linghai Xie,* Erik V. Van der Eycken,* Wei Huang*
Chem. Soc. Rev., 2026，

DOI: 10.1039/D5CS01268F